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Howto SSL

SSL (Secure Sockets Layer) est un protocole de sécurisation des échanges réseau. Cela se base sur un principe de clé privée et clé publique (certificat) signée par une autorité de certification. On parle désormais de SSL/TLS car les normes récentes ont renommé SSL en TLS (Transport Layer Security).

Installation

# apt install openssl

$ openssl version
OpenSSL 1.0.2h  3 May 2016

Gestion clé privée / certificat

Générer une demande de certificat (CSR)

Pour générer une clé privée non chiffrée (private.key) et sa demande de certificat associé (demande.csr) à transmettre à une autorité de certification :

$ openssl req -newkey rsa:2048 -sha256 -nodes -keyout private.key -out demande.csr

À des fins pédagogiques, on peut découper la cette génération en 2 étapes, à savoir la génération de la clé privée et la demande de certificat :

$ openssl genrsa -out private.key 2048
$ openssl req -new -sha256 -key private.key -out demande.csr

Pour générer une demande de certificat à partir d’un certificat existant (certificat.crt) :

$ openssl x509 -x509toreq -sha256 -in certificat.crt -out demande.csr -signkey private.key

Générer un certificat auto-signé

  1. Prérequis : avoir généré une clé et une demande de certificat (voir ci dessus)
  2. Génération du certificat avec expiration dans 1000 jours :
$ openssl x509 -req -sha256 -days 1000 -in demande.csr -signkey private.key -out certificat.crt

Note : sous Debian, pour regénérer le certificat snakeoil (certificat autogénéré à l’installation) :

# make-ssl-cert generate-default-snakeoil --force-overwrite

Générer un certificat multi-domaines avec subjectAltName

Un certificat avec subjectAltName permet d’ajouter des noms de domaine secondaires (subjectAltName) en plus du nom de domaine principal (Common Name), ce qui est supporté par 99.9% des navigateurs récents (mais cela coûte cher chez les autorités de certification).

Modifier une copie du fichier /etc/ssl/openssl.cnf avant de générer le certificat pour :

  • Décommenter req_extensions = v3_req
  • Dans la section v3_req mettre subjectAltName = DNS:test1.example.com,DNS:test2.example.com,DNS:example.com

Puis générer la clé privée et le certificat associé (avec expiration dans 1000 jours) :

$ openssl req -newkey rsa:2048 -nodes -x509 -sha256 -days 1000 -config openssl.cnf -extensions v3_req -keyout private.key -out certificat.crt

Si l’on veut plutôt une demande de certificat (pour transmettre à une autorité de certification) :

$ openssl req -newkey rsa:2048 -nodes -sha256 -days 1000 -config openssl.cnf -extensions v3_req -keyout private.key -out demande.csr

“Déprotéger” une clé privée

Si une clé privée a été chiffrée (private.pem), on peut générer une version non chiffrée (private.key) ainsi :

$ openssl rsa -in private.pem -out private.key
$ rm private.pem

Ajouter un mot de passe à une clé privée

$ openssl rsa -in private.pem -des3 -out private.key
writing RSA key
Enter PEM pass phrase:
Verifying - Enter PEM pass phrase:

Changer le mot de passe d’une clé privée

Il suffit de répéter les 2 étapes ci-dessus :

$ openssl rsa -in private.pem -out private.key
$ openssl rsa -in private.key -des3 -out private-new.pem
$ rm private.pem private.key
$ mv private-new.pem private.pem

Convertir un certificat PEM vers d’autres formats

Voir http://security.ncsa.illinois.edu/research/grid-howtos/usefulopenssl.html

Notamment pour PKCS 12 (ou PFX) vers PEM :

$ openssl pkcs12 -in private.pfx -out private.pem

S’il s’agit de la clé :

$ openssl pkcs12 -in private.pfx -nocerts -out private.pem

Convertir P7B vers CER

openssl pkcs7 -print_certs -in certificate.p7b -out certificate.cer

Convertir DER vers PEM

openssl x509 -inform der -in certificate.cer -out certificate.pem

Convertir PEM vers pkcs12

openssl pkcs12 -export -inkey private.key -in certificate.crt -out private.p12

Utilisation de Let’s Encrypt

Voir notre HowtoLetsEncrypt

Vérifications

Voir le contenu d’un certificat

Pour voir le contenu d’un certificat (certificat.crt) :

$ openssl x509 -text -in certificat.crt

Pour voir le contenu d’un certificat d’un service réseau :

$ openssl s_client -connect ssl.example.com:443

Pour voir le contenu d’une demande de certificat (demande.csr) :

$ openssl req -text -in demande.csr

Pour lire le format PFX :

$ openssl pkcs12 -info -in certificat.pfx

Vérifier la correspondance entre clé privée / certificat / .csr

Pour s’assurer qu’un certificat est bien issu d’un clé privée, ou d’une demande de certificat (.csr), on peut vérifier la correspondance grâce au modulus que l’on peut extraire et comparer :

$ openssl x509 -noout -modulus -in certificat.crt | openssl md5
$ openssl rsa -noout -modulus -in private.key | openssl md5
$ openssl req -noout -modulus -in demande.csr | openssl md5

Si toutes les empreintes MD5 sont identiques, on est sûr que c’est issu de la clé privée.

Pour vérifier en une seule commande :

$ diff <(openssl rsa -in private.key -modulus | grep Modulus) <(openssl x509 -in certificate.crt -modulus | grep Modulus)

Vérifier qu’un certificat n’est pas révoqué

Il faut d’abord trouver quel serveur OCSP est déclaré :

$ openssl x509 -noout -ocsp_uri -in certificate.crt
http://ocsp.example.com

Puis, interroger le serveur OCSP obtenu (ici http://ocsp.example.com) avec la chaîne de certification (chainfile.pem) et le certificat (certificat.crt) à vérifier :

$ openssl ocsp -issuer chainfile.pem -cert certificat.crt -text -url http://ocsp.example.com

Dans le cas où un proxy filtrant est utilisé, il faut bien penser à autoriser les domaines/IP des serveurs OCSP en question, sinon on récupère une erreur 403 et la requête OCSP n’est pas validée.

Dans le cas d’un certificat révoqué on verra les lignes suivantes :

Cert Status: revoked
Revocation Time: Nov  2 09:30:00 2014 GMT

Vérifier la conformité d’un certificat en ligne de commande

La vérification en ligne de commande nécessite une machine GNU/Linux.

Pour vérifier un fichier de certificat en ligne de commande :

$ openssl verify -CApath /etc/ssl/certs certificat.crt

Pour vérifier la conformité d’un certificat d’un service réseau en ligne de commande :

$ openssl s_client -CApath /etc/ssl/certs -connect ssl.example.com:443

Pour un service réseau en STARTTLS (exemple avec SMTP, valable aussi pour POP3/IMAP/FTP) :

$ openssl s_client -CApath /etc/ssl/certs -connect mail.example.com:25 -crlf -starttls smtp

Pour un service en HTTPS avec l’option SNI qui permet d’envoyer un nom de domaine au sein du protocole SSL/TLS (supporté par 99.9% des navigateurs récents) :

$ openssl s_client -CApath /etc/ssl/certs -servername ssl.example.com -connect 192.0.2.42:443

Le certificat est conforme avec votre base locale de certificats CA si vous obtenez Verify return code: 0 (ok)

Si le code de retour est différent de 0, le certificat n’est pas conforme pour différentes raisons :

  • Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate) : le certificat distant est signé par un certificat CA qui n’est pas dans votre base locale ou utilise un certificat intermédiaire inconnu (Note: il peut y avoir toute une chaîne de certification avec plusieurs certificats intermédiaires)

Un script Bash permet également d’effectuer des vérifications : https://github.com/drwetter/testssl.sh

Vérifier la conformité d’un certificat via des services externes

Nous conseillons d’utiliser l’outil complet SSL LABS : https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html

D’autres outils également utiles :

Louer un certificat auprès d’une autorité de certificat

Pour louer un certificat lié à UN enregistrement DNS :

Pour louer un certificat « wildcard » (pour une infinité de sous-domaines du type *.example.com) :

Pour louer un certificat multi-domaines :

Pour louer un certificat EV :

À propos de StartCom/StartSSL

Il faut noter que l’offre StartStartSSL Free de StartCom est bien gratuite mais il y a plusieurs inconvénients :

L’avantage de StartSSL est que pour 150 EUR/an, vous pouvez obtenir la validation « Organization » (après une lourde procédure de vérifications) et créer ensuite une infinité de certificats Wildcard valables 3 ans.

À propos de Let’s Encrypt

Let’s Encrypt est un jeune projet qui a pour but de démocratiser l’usage de SSL/TLS pour le web en fournissant facilement des certificats gratuits. Pour plus de détails voir notre HowtoLetsEncrypt

Sécurité et qualité des certificats

Failles de sécurité

Plusieurs failles de sécurité ont touché SSL/TLS ou le logiciel OpenSSL ces dernières années, il convient donc de traiter avec attention la question de la configuration au sein des différents logiciels. Nous détaillons ci-dessous quelques failles célèbres, une liste de toutes les failles étant disponible sur le wiki de Mozilla.

Faille POODLE

La faille POODLE (adding Oracle On Downgraded Legacy Encryption) est une vulnérabilité touchant le protocole SSL version 3.0 permettant une attaque man-in-the-middle. Elle a été révélée en octobre 2014 et il y a eu une vague de désactivation du protocole SSLv3, voir http://disablessl3.com/.

  • Désactiver SSL 3.0 pour Apache : SSLProtocol all -SSLv2 -SSLv3
  • Désactiver SSL 3.0 pour Nginx 0.7 : ssl_protocols TLSv1;
  • Désactiver SSL 3.0 pour Nginx 1.2 : ssl_protocols TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
  • Désactiver SSL 3.0 pour Postfix : smtpd_tls_mandatory_protocols=!SSLv2,!SSLv3 smtp_tls_mandatory_protocols=!SSLv2,!SSLv3 smtpd_tls_protocols=!SSLv2,!SSLv3 smtp_tls_protocols=!SSLv2,!SSLv3

Faille FREAK

La faille FREAK (Factoring RSA Export Keys) est une vulnérabilité dans OpenSSL permettant une attaque man-in-the-middle pour renégocier un chiffrement faible. Cela se base sur des chiffrements « EXPORT » introduits dans les années 2000 par les USA pour pouvoir déchiffrement les communications. Voir http://blog.cryptographyengineering.com/2015/03/attack-of-week-freak-or-factoring-nsa.html, https://freakattack.com/#sysadmin et https://www.smacktls.com/.

On peut tester si un serveur accepte les chiffrements EXPORT avec la commande suivante :

$ openssl s_client -connect example.com:443 -cipher EXPORT

Si on obtient error:14077410:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:sslv3 alert handshake failure:s23_clnt.c:749 c’est que le serveur n’accepte pas les chiffrements EXPORT.

Debian a corrigé cette faille en janvier2015, ce qui est surtout important pour les clients (navigateurs, etc.). On peut vérifier que sa machine ne tolère pas de chiffrements « EXPORT » via la commande openssl ciphers | tr -s ':' '\n' | sort | grep EXP. Sous Debian, par défaut Apache et Nginx n’ont pas été impactés car leur liste de chiffrement n’incluait pas EXPORT.

Avoir A+ sur SSL LABS

L’outil https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html permet d’avoir une note symbolique sur la configuration d’un serveur HTTPS.

Voici quelques critères pour avoir une bonne note :

  • la taille de la clé privée est d’au moins 2048 bits (4096 bits est recommandé mais cela impacte les performances) ;
  • le certificat et le(s) certificat(s) intermédiaire(s) utilisent des fonctions de hashage en SHA-2 (et non plus en SHA-1 qui est déprécié) ;
  • le serveur HTTPS n’autorise pas l’utilisation d’algorithmes de chiffrement « faibles » avec le client (comme RC4, MD5, etc.) ;
  • pour implémenter le principe de Forward Secrecy, le serveur HTTPS utilise des paramètres DH (Diffie-Hellman) d’au moins 2048 bits (ou 4096 bits si c’est la taille de la clé privée) ;
  • le serveur HTTPS autorise le protocole TLS 1.2 ;
  • le serveur HTTPS permet la réutilisation des sessions SSL ;
  • le serveur HTTPS support l’OCSP stapling ;
  • un entête Strict-Transport-Security indique que le site n’est consultable qu’en HTTPS pendant au moins 180 jours.

Plus généralement, on utilisera la documentation de référence https://wiki.mozilla.org/Security/Server_Side_TLS#Recommended_configurations et notamment le générateur de configuration SSL de Mozilla.

Configuration Apache

En pratique avec Apache (sous Debian 8), voici une configuration SSL avancée :

SSLProtocol All -SSLv2 -SSLv3
SSLCipherSuite AES128+EECDH:AES128+EDH
SSLHonorCipherOrder On
SSLCompression off
#SSLSessionTickets off
SSLSessionCache shmcb:/var/log/apache2/ssl_sessioncache(10240000)
SSLUseStapling yes
SSLStaplingReturnResponderErrors off
SSLStaplingCache shmcb:/var/log/apache2/ssl_staplingcache(2048000)
Header always set Strict-Transport-Security "max-age=15552000"

Voici une configuration minimale :

SSLEngine on
SSLCertificateFile /etc/ssl/certs/secure.crt
SSLCertificateKeyFile /etc/ssl/private/secure.key
SSLProtocol All -SSLv2 -SSLv3

Configuration Nginx

En pratique avec Nginx (sous Debian 8), voici une configuration SSL avancée :

ssl_protocols TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
ssl_ciphers "AES128+EECDH:AES128+EDH";
ssl_prefer_server_ciphers on;
#ssl_session_tickets off;
ssl_session_cache shared:SSL:10m;
ssl_session_timeout 1d;
ssl_stapling on;
ssl_stapling_verify on;
add_header Strict-Transport-Security "max-age=15552000";
ssl_dhparam /etc/ssl/dhparam.pem;

Note : il faut générer ses propres paramètres Diffie-Hellman ; pour des paramètres de 2048 bits (attention, c’est un peu long), on fera:

$ openssl dhparam -out /etc/ssl/dhparam.pem 2048

Désactiver SSLv3

Voici un lien qui donne la configuration à appliquer pour désactiver SSLv3 pour chaque service :

http://disablessl3.com/

FAQ

Erreur “The OCSP server has no status for the certificate” avec StartSSL

Suite à la mise en place d’un nouveau certificat délivré par StartSSL, vous obtenez une erreur du type “An error occurred during a connection to ssl.example.com. The OCSP server has no status for the certificate. (Error code: sec_error_ocsp_unknown_cert) ?

StartSSL semble mettre entre 6 et 12h à propager ses nouveaux certificats sur son serveur OCSP. Il faut donc patienter…

Bug avec Firefox et l’interface d’administration de StartSSL

Il y a un bug avec l’interface d’administration StartSSL avec Firefox (Firefox embarque un mauvais certificat). Voir le bug report https://bugzilla.mozilla.org/show_bug.cgi?id=1037080 et une solution temporaire : https://forum.startcom.org/viewtopic.php?p=8204#p8204

Il faut supprimer le certificat “StartCom? Certification Authority” de l’autorité StartCom de type “Securité personne” (Software Security Device) dans les préférences de Firefox (Avancée –> Certificat). Voir https://lut.im/EPSYOXoy/ckEgJEwU

Une autre “astuce” est d’utiliser un autre navigateur…

Ajouter des certificats CA sous Debian

Afin d’ajouter des certificats CA il faut copier les fichiers .crt dans /usr/local/share/ca-certificates/ puis exécuter :

# dpkg-reconfigure ca-certificates